Biomoléculas: glúcidos, hidratos de carbono o carbohidratos

Autores: Silvia Cerdeira, Helena Ceretti y Eduardo Reciulschi Responsable disciplinar: Silvia Blaustein Área disciplinar: Química Temática: Macromoléculas de importancia biológica y biotecnológica Nivel: Secundario, ciclo básico Secuencia didáctica elaborada por Educ.ar

Propósitos generales

Promover el uso de los equipos portátiles en el proceso de enseñanza y aprendizaje.
Promover el trabajo en red y colaborativo, la discusión y el intercambio entre pares, la realización en conjunto de la propuesta, la autonomía de los alumnos y el rol del docente como orientador y facilitador del trabajo.
Estimular la búsqueda y selección crítica de información proveniente de diferentes soportes, la evaluación y validación, el procesamiento, la jerarquización, la crítica y la interpretación.

Introducción a las actividades

Seguramente, algunos de estos nombres les resulten conocidos: almidón, celulosa, sacarosa, lactosa, glucosa, glucógeno, fructosa. Todos ellos pertenecen a la gran familia de biomoléculas de los glúcidos, hidratos de carbono o carbohidratos.

Los carbohidratos son indispensables para la vida. Las plantas sintetizan almidón y celulosa a partir de CO2, H2O y energía solar mediante el proceso de fotosíntesis. La celulosa es un material estructural de la pared celular de las plantas. En los vegetales, el almidón cumple funciones de reserva de energía. En los animales, esa función la desempeña el glucógeno.

La familia de los glúcidos tiene como protagonistas tan solo a tres elementos de la tabla periódica (vean la secuencia didáctica Tabla periódica): carbono, hidrógeno y oxígeno. Además, al igual que en el agua (H2O), la proporción entre átomos de hidrógeno y oxígeno es siempre 2:1. La fórmula general de todos ellos es Cn(H2O)m, de donde deriva el nombre “hidratos de carbono”.

Se puede organizar a los carbohidratos en 2 grandes grupos: los azúcares simples o monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa, etc.), solubles en agua, y los polímeros de condensación, conocidos como polisacáridos (almidón, glucógeno, celulosa, etc.), insolubles en agua.

Nuevamente, la naturaleza sorprende con su habilidad para construir una gran diversidad de compuestos con estructuras, propiedades y funciones diferentes a partir de un conjunto muy acotado de elementos y reglas de construcción. En esta secuencia de actividades visitarán a esta familia de compuestos.

Objetivos de las actividades

Que los alumnos:

Actividad 1:

Los monosacáridos se clasifican en función de la cantidad de átomos de C que poseen: triosas (3 átomos de C), pentosas (5 átomos de C), hexosas (6 átomos de C). Todos ellos tienen en su estructura al menos 2 grupos alcohol (–OH) y un grupo carbonilo (-CO). La fórmula mínima de estos compuestos es CH2O. Dado que la fórmula molecular es un múltiplo de la fórmula mínima, las triosas tendrán la fórmula molecular C3H6O3.

¿Qué fórmula molecular tendrán los monosacáridos de 6 átomos de C (hexosas)?

En este punto podrían preguntarse si dentro de la familia de los monosacáridos hay más de un compuesto que responda a la fórmula molecular C6H12O6. La respuesta es sí, vean un ejemplo:

Figura 1. Glucosa (izquierda) y fructosa (derecha) (proyección de Fischer)


Si juegan a buscar las similitudes y diferencias con las estructuras de las dos hexosas representadas en la Figura 1, descubrirán que en la glucosa, el grupo carbonilo (-C=O) está en el átomo de C1 (por lo tanto es un grupo aldehído), mientras que en la fructosa está en el C2 (es un grupo cetona). Ambos compuestos son isómeros.

Debido a la presencia de varios grupos funcionales polares, los monosacáridos son solubles en agua (vean la secuencia didáctica Fuerzas intermoleculares II). Pero además, en solución acuosa, estos compuestos experimentan una reacción química intramolecular debido a que poseen dos grupos funcionales diferentes (alcohol y carbonilo) en la misma molécula. Esta reacción conduce a la formación de una estructura cíclica. En el caso de la glucosa, la reacción entre el grupo carbonilo de C1 y el grupo oxhidrilo del C5 conduce a la formación de un anillo de 6 miembros (piranosa). En cambio, en la fructosa la reacción entre el grupo carbonilo de C2 y el grupo oxhidrilo de C5 genera un anillo de 5 miembros (furanosa) (vean la Figura 2, izquierda y derecha respectivamente).  

Figura 2. Estructura cíclica de la glucosa (izq.) y fructosa (der.). Los átomos de C se omiten en la representación de Haworth.


1. Vuelvan al juego de las similitudes y diferencias, ¿en qué se diferencian las 2 hexosas de la Figura 3?

Figura 3. Estructura cíclica de la α-glucosa (izq.) y β-glucosa (der.). Representación de Haworth.


La formación de la estructura cíclica genera otro tipo de isomería, pues restringe la rotación en torno al C1. Noten que la orientación del grupo –OH es la única diferencia entre la α-glucosa y la β-glucosa. Verán que esta diferencia tiene un efecto significativo en la estructura de los polímeros de glucosa.

Los monosacáridos forman estructuras 3D. Han visto 2 formas de representación, proyección de Fischer (Figura 1) y representación de Haworth (Figuras 2 y 3). Hay una tercera manera de representar estas moléculas que permite una mejor visualización espacial, se trata de la forma silla (vean la Figura 4):

Figura 4. Estructura cíclica de la a-glucosa (izq.) y b-glucosa (der.). Representación en silla.


2. Utilicen el programa ChemSketch versión 12.01. Vayan a la solapa “Template” y visualicen las diferentes formas de representación (proyección de Fischer, Haworth y silla) de los monosacáridos. Seleccionen, por ejemplo, la estructura de la glucosa y empleen la opción “3D Viewer” para visualizar la forma en 3D (como se muestra en la Figura 4). También es posible rotar la molécula.

a) Si disponen de material didáctico para armar modelos moleculares, representen las moléculas.  

Como su nombre lo indica, un disacárido es una molécula formada por la unión de 2 monosacáridos mediante una reacción de condensación. El azúcar de mesa o sacarosa es un disacárido que contiene en su estructura un anillo de piranosa y uno de fructosa unidos por un enlace glicosídico (Figura 5):

Figura 5. Representación de la sacarosa


Cuando se trata la sacarosa en medio ácido (con HCl por ejemplo) o con enzimas que rompen el enlace glicosídico (invertasa) entre las 2 unidades, se obtiene α-glucosa y β-fructosa.

3. La sacarosa es el disacárido de mayor importancia comercial. Busquen información sobre el proceso de producción.

a) Usen el programa Google Earth e identifiquen en un mapa las zonas de la Argentina donde se produce sacarosa.

b) Busquen qué otros países son productores de azúcar de mesa.

4. La leche humana y de vaca tiene un disacárido llamado lactosa en una concentración de 4-8 % aproximadamente. La hidrólisis de la lactosa produce β-galactosa y β-glucosa. Algunos niños nacen con una enfermedad que se llama galactosemia: presentan deficiencia de la enzima que isomeriza (transforma) la galactosa en glucosa y no pueden digerir la leche.

a) Representen las estructuras de ambos monosacáridos empleando el programa ChemSketch.

b) Investiguen acerca de la existencia de productos lácteos que no contengan lactosa, que puedan servir de alimento para las personas que padecen esta enfermedad.

La maltosa es un disacárido que se obtiene por hidrólisis parcial del almidón. A su vez, cuando se hidroliza este disacárido se obtienen 2 unidades de α-glucosa.

5. Empleando el programa Writer o Word de sus equipos portátiles, armen una tabla que contenga la siguiente información para los tres disacáridos vistos: nombre del disacárido, unidades de monosacárido que lo constituyen, fuente de obtención.

Actividad 2:

Las moléculas de glucosa se unen entre sí de diferentes modos formando polímeros naturales, como el almidón, el glucógeno o la celulosa (vean la secuencia didáctica Polímeros I).

La naturaleza es una fábrica de almidón: este polímero es producido por las plantas verdes fotosintéticas (vean la Figura 6):

Figura 6. Esquema acerca de la producción e hidrólisis del almidón en los vegetales


Se sabe que el almidón es un polisacárido, insoluble en agua. El monómero que constituye este polímero es la α-glucosa (vean la Actividad 1). Pero ¿cómo es la estructura del almidón? Cuando se analiza el almidón se descubre que es una mezcla de 2 tipos diferentes de polímeros de α-glucosa: la amilasa (Figura 7) y la amilopectina (Figura 8).

Figura 7. Representación de la amilosa.


Figura 8. Representación de la amilopectina.


El almidón encuentra una gran variedad de aplicaciones industriales, algunas de ellas se indican en la Figura 9.

Figura 9. Aplicaciones industriales del almidón


 Es posible obtener almidón a partir de productos naturales. Si disponen de conexión a Internet, miren el siguiente video (10:47 minutos) donde se describe la obtención de almidón a partir de papa, maíz y arroz. También se comparan las propiedades de gelificación, una propiedad funcional:

1. Tomen fotografías secuenciales de las experiencias para realizar.

Parte A. Extracción de almidón en el laboratorio

Materiales

Papa, mandioca, arroz, maíz.

2 o más vasos de precipitados de 1 L, o recipientes de cocina (tipo hervidor).

Colador de cocina de malla fina.

Trozo de gasa de pañal.

Licuadora.

Cuchillo.

Cuchara.

Agua (destilada preferentemente).

Balanza de cocina (opcional).


Procedimiento

1. Remojen el vegetal en agua. Si se emplea papa, previamente deben pelarla y cortarla en pequeños trozos.

2. Licuen la mezcla.

3. Coloquen la pasta obtenida empleando un colador de cocina de malla fina o un trozo de gasa.

4. Dejen reposar el líquido filtrado para que decante el almidón.

5. Sequen el sólido blanco obtenido.

6. Pesen el producto seco.


Parte B. Gelificación (vean la secuencia didáctica Polímeros II)

Materiales

Tubos de ensayo de vidrio borosilicato.

Vaso de precipitados o jarro lechero para calentar.

Mechero u hornalla.

Termómetro.

Marcador de tinta indeleble.

Cápsula de Petri o bandeja plana de vidrio o aluminio.

Regla.

1. Preparen una solución acuosa al 8 % de almidón, extraído de las diversas fuentes. Rotulen los tubos para identificar la fuente de almidón.

2. Trasvasen a un tubo de ensayos de vidrio Pirex (o borosilicato) y calienten en baño de agua. Pongan el termómetro en el baño de agua.

3. Registren la temperatura a la cual gelifica cada tipo de almidón.

4. Formen una película de almidón gelificado, vertiendo la mezcla luego de haberla calentado a su temperatura de gelificación óptima en una superficie plana.

5. Dejen enfriar.

Parte C. Propiedades del gel

1. Comprueben la extensibilidad de la película de almidón gelificado midiendo con la regla cuánto se estira hasta romperse.

2. Pueden incorporar un colorante para alimentos (azul brillante por ejemplo) para obtener un gel coloreado. Luego pueden dejar el gel sumergido en agua para ver si libera el colorante.

3. Agreguen al gel amilasa (presente en la saliva) y dejen actuar unos minutos.

4. Agreguen unas gotas de tintura de I2/KI y verifiquen la formación o no de un color azul. Hagan un ensayo testigo sin amilasa.

Actividad 3:

1. Miren el capítulo “Madera” del programa Materiales y materias primas (Canal Encuentro) para recopilar información vinculada con la celulosa, otro importante polímero de la glucosa.

2. Utilicen el programa Impress o el PowerPoint de sus equipos portátiles para armar un póster sobre glúcidos.

a) Organicen convenientemente la información desarrollada (estructura química, propiedades, aplicaciones, fuentes naturales, etc.) a lo largo de esta secuencia didáctica. Incluyan el material obtenido en las actividades experimentales y en el uso de los programas y fuentes de información consultados.

Enlaces de interés y utilidad para el trabajo

Actividad: Polímeros I

Actividad: Polímeros II

Actividad: Química orgánica I

Actividad: Unión covalente I

Actividad: Unión covalente II

Actividad: Unión covalente III

Actividad: Fuerzas Intermoleculares

Bibliografía recomendada

H. Ceretti y A. Zalts. Experimentos en contexto. Buenos Aires. Pearson Educación. 2000.

Webgrafía recomendada

Acceso al programa Chem Sketch (versión 12).

Documental del Canal Encuentro sobre polímeros (Nota: el programa no está on-line.)

International Starch Institute.

London South Bank University.

FAO.