Solventes industriales

	`Autores: Silvia Cerdeira, Helena Ceretti y Eduardo Reciulschi` `Responsable disciplinar: Silvia Blaustein` `Área disciplinar: Química` `Temática: Química orgánica, aplicaciones` `Nivel: Secundario, ciclo superior` `Secuencia didáctica elaborada por Educ.ar`

Propósitos generales

Promover el uso de los equipos portátiles en el proceso de enseñanza y aprendizaje.

Promover el trabajo en red y colaborativo, la discusión y el intercambio entre pares, la realización en conjunto de la propuesta, la autonomía de los alumnos y el rol del docente como orientador y facilitador del trabajo.

Estimular la búsqueda y selección crítica de información proveniente de diferentes soportes, la evaluación y validación, el procesamiento, la jerarquización, la crítica y la interpretación.

Introducción a las actividades

En química, la palabra “solvente” pareciera tener múltiples usos (vean, por ejemplo, la definición del diccionario de la RAE). Por un lado, se sabe que una solución es una mezcla homogénea de un soluto y un solvente y ese solvente, casi siempre, dicen que es el agua. Por otra parte, tal vez hayan tenido que ir a una ferretería a comprar “solvente” y lo que les han vendido más que agua, se parece a la nafta.

Es que en realidad, la palabra “solvente” incluye al agua y a otras sustancias líquidas capaces de disolver a otras sustancias. Para diferenciar al agua de los demás tipos de solventes, a estos se los denominará solventes industriales o solventes orgánicos.

Los solventes industriales son una de las familias de productos más difundidas en el ámbito de la industria, y son innumerables tanto las sustancias utilizadas como solventes como sus aplicaciones. Así, por ejemplo, estas sustancias se emplean en la fabricación de adhesivos, películas fotográficas, medicamentos, cosméticos, insecticidas y productos de limpieza en seco. Los solventes industriales también desempeñan una función importante en la industria de los recubrimientos, tanto en su fabricación como en la obtención de removedores de pinturas.

En la siguiente tabla se resumen las principales aplicaciones y los tipos de solvente empleados mayoritariamente.

Industria	Aplicación	Tipo de solvente
Textil	Diluyentes y limpieza de máquinas.	Tolueno, metil etil cetona (MEK).
Siderúrgica	Limpieza y desengrase de piezas.	Diclorometano, xileno.
Fotografía	Diluyente.	Acetona, etanol.
Plásticos	Disolventes y materias primas.	Acetona, MEK.
Madera	Preservantes, barnices.	Tolueno.
Cosmética	Diluyente.	Isopropanol (IPA), acetato de etilo.
Limpieza a seco	Solvente de limpieza.	Percloroetileno.
Imprenta	Limpieza de prensa y rodillos, diluyente.	Acetato de butilo.

Objetivos de las actividades

Que los alumnos:

identifiquen los grupos funcionales presentes en los solventes comunes;
establezcan la polaridad de los grupos funcionales y su influencia sobre las propiedades de las moléculas;
vinculen el comportamiento molecular de los solventes con sus propiedades macroscópicas.

Actividad 1:

Los primeros solventes industriales empleados fueron fracciones obtenidas durante la destilación del petróleo (ver secuencia didáctica Petróleo y derivados). Estas fracciones aún se siguen empleando y se caracterizan por el rango de temperaturas de ebullición a la que destilan (por ejemplo, 60-90 ºC o 100-130 ºC). Dichas fracciones están compuestas por una gran cantidad de hidrocarburos alifáticos o no aromáticos (alcanos, alquenos y alquinos) e hidrocarburos aromáticos. El aguarrás y el kerosén son ejemplos de este tipo de solventes.


Hidrocarburo alifático (trimetil pentano).	Hidrocarburo aromático (tolueno).

Más tarde se desarrollaron los solventes basados en un único tipo de moléculas. Estas moléculas están formadas por un fragmento hidrocarbonado y un grupo de átomos que controlan la reactividad. Este fragmento puede incluir o no otros elementos diferentes de carbono e hidrógeno, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, algún halógeno o incluso combinaciones de estos unidos entre sí o con el carbono. A este átomo o grupo de átomos se lo denomina grupo funcional.

Los compuestos que contienen en su estructura química un mismo grupo funcional constituyen una familia o series homólogas (ver secuencia didáctica Química orgánica). Los grupos funcionales no solo les otorgan a las moléculas diferentes propiedades químicas (reactividad), sino también propiedades físicas particulares que se relacionan con su polaridad y el tipo de interacciones que pueden establecer entre sus propias moléculas y con otras sustancias.

Prácticamente, la totalidad de estos solventes industriales se obtiene a partir de productos del petróleo y posterior reacción química. Pueden consultar el siguiente link para conocer, por ejemplo, diferentes aspectos de la síntesis del metanol.

En la siguiente tabla se presentan algunos de los solventes empleados en la actualidad, y en los diferentes sitios web que se incluyeron pueden visualizar diversos ejemplos de cada uno de los grupos menciona dos (en muchos de estos sitios pueden cambiar el compuesto para estudiar cómo varía la estructura en función del número de carbonos).

Serie homóloga	Grupo funcional	Ejemplo	Sitio para visualizarlo
Hidrocarburos aromáticos	Estructura cíclica con enlaces simples y dobles alternados.	C₇H₈ Metil benceno (tolueno)	Aromáticos
Haloalcanos	-X (X: F, Cl)	CH₂Cl₂ Dicloro metano (cloruro de metileno)	Haloalcanos
Éteres	-O-	C₂H₅OC₂H₅ Dietiléter (éter etílico)	Éteres
Alcoholes	-OH	C₂H₅OH Etanol	Alcoholes
Cetonas	-CO-	CH₃COCH₃ Propanona (acetona)	Cetonas
Esteres	-COO-	CH₃COOC₂H₅ Etanoato de etilo (Acetato de etilo)	Ésteres

1. Como se dijo, el empleo de un solvente depende mucho de su polaridad, información que se puede obtener a partir del cálculo del momento dipolar de la molécula.

Con la información anterior, y utilizando el programa Avogadro, representen las siguientes moléculas, identifiquen los grupos funcionales presentes y registren la polaridad de las mismas (View/Properties/Molecular properties) (ver secuencia didáctica Uniones covalentes III):

Etanol: CH₃CH₂OH.

Acetato de etilo: CH₃COOCH₂CH_3.

Tetracloroetileno (PCE): C₂Cl_4.

Dimetilbenceno (Xileno): (CH₃)C₆H₄(CH₃).

Agua (H₂O).

n-Octano (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃).

2. Con el procesador de textos de sus equipos portátiles, armen una tabla de solventes de modo que las polaridades sean crecientes. Si necesitan ayuda con la estructura o quieren buscar otras características, pueden consultar el siguiente sitio.

Actividad 2:

¿Cómo trabaja un solvente? Las moléculas de solvente interaccionan con las partículas que forman al soluto (moléculas o iones). Se establecen interacciones intermoleculares (ver secuencia didáctica Fuerzas intermoleculares II) y se puede imaginar que las moléculas de solvente rodean a las partículas de soluto e interaccionan con ellas. A este proceso se lo denomina solvatación. Además, al mezclarse partículas de soluto y solvente, el sistema se torna más desordenado que cuando las partículas de soluto y solvente están por separado. El aumento del desorden (entropía) favorece también la formación de la disolución.

De esta manera, el soluto puede distribuirse en el solvente (que es la porción mayoritaria de la solución) y disolverse. El tipo de solvente a emplear depende de la polaridad de los solutos (ver secuencias didácticas Unión iónica y Uniones covalentes II y III):

los solutos polares serán disueltos por solventes polares al establecerse interacciones electrostáticas entre los dipolos de ambas sustancias;
los solutos no polares serán disueltos por solventes no polares al establecerse interacciones por fuerzas dispersivas (dipolos “inducidos”).

Al considerar la solubilidad en un solvente se dice, arbitrariamente, que una sustancia es soluble si se disuelven como mínimo 3 gramos de la misma en 100 ml de solvente. Ya que las masas molares de muchos compuestos orgánicos comunes se encuentran entre 50 y 300 g/mol (ver secuencia didáctica Mol), una concentración de 3 g por 100 ml corresponde aproximadamente a una concentración entre 0,1 a 0,6 M.

Comprueben experimentalmente qué tipos de sustancias se pueden disolver en solventes de diferentes polaridades.

Importante: antes de comenzar, asegúrense de que no haya cerca ninguna fuente de fuego (la mayoría de los solventes son buenos combustibles, por lo que hay que mantenerlos alejados del fuego).

Materiales

Tubos de ensayos o tubos de vidrio.

Pipetas o cucharas.

Agua.

Alcohol fino (etanol).

Nafta (octano es uno de los componentes de la nafta). Cuidado: inflamable, el docente debe dar indicaciones de uso.

Acetato de etilo (componente principal del quitaesmalte).

Sal.

Colorante alimenticio.

Azúcar.

Aceite de cocina.

Aspirina.

Procedimiento

1. Coloquen el contenido de un pocillo de café de cada uno de los solventes en los distintos vasos.

2. Disuelvan media cucharada de café de sal en cada vaso y agiten. Si es soluble en un determinado solvente, no se observará prácticamente ningún resto sólido en el fondo del vaso.

3. Anoten las observaciones como “soluble” o “insoluble” en una tabla como la siguiente.

Soluto	Agua	Alcohol	Acetato de etilo	Nafta	Tipo de interacción soluto-solvente
Sal
Azúcar
Colorante
Aceite
Aspirina

4. Descarten el contenido de los vasos en un recipiente adecuado y repitan la experiencia empleando los otros solutos.

a) Una vez completada la tabla, trasládenla al programa Calc. Debajo de cada solvente, anoten la polaridad aproximada obtenida en la actividad 1.

b) Agreguen una columna adicional para colocar la estructura química de cada uno de los solutos que figuran a continuación. Deduzcan qué estructura corresponde a cada soluto basándose en los resultados obtenidos. ¿Es sencillo?

c) Con toda la información de la tabla, completen la columna de fuerza de interacción soluto-solvente (ión-dipolo, dipolo-dipolo, dipolo inducido-dipolo-inducido, etcétera).

Na⁺Cl^-

Actividad 3:

Los solventes también son compuestos peligrosos para la salud. Para saber rápidamente cuán peligroso o no es manipular un solvente y qué precauciones de seguridad deben tomarse, se pueden fijar en dos parámetros:

Punto de inflamación (flash point). Por ser derivados del petróleo, la mayoría de los solventes son inflamables. El punto de inflamación es la temperatura más baja a la que los vapores del líquido y el aire forman una mezcla inflamable. Este valor da una idea de su peligrosidad (cuanto más bajo, más peligroso).

Toxicidad. La mayoría de los solventes tiene algún grado de toxicidad. La exposición prolongada a algunos de ellos puede provocar lesiones en el sistema nervioso central y algunos hasta son reconocidos cancerígenos.

Para el transporte y almacenamiento de solventes se emplean etiquetas de seguridad que alertan alertar sobre los cuidados que hay que tener en su manipulación. Algunos ejemplos son los siguientes:

1. Agreguen dos columnas a la tabla realizada en Calc en la actividad 2. En una deberán indicar cuál es el punto de inflamación (flash point) de los solventes empleados y, en la otra, su toxicidad. La búsqueda de los datos puede realizarse por Internet. Si no disponen de conexión a Internet, pueden buscar la información en la biblioteca escolar o solicitarla a los proveedores de las estaciones de servicio.

Pueden agregar a la búsqueda también los solventes que aparecen en la tabla de usos de la introducción (tolueno, MEK, diclorometano, etcétera).

2. Si quieren averiguar algo más de los códigos de etiquetado de productos peligrosos, pueden consultar las siguientes páginas:

Normativa de seguridad industrial

Rotulado de sustancias químicas

Enlaces de interés y utilidad para el trabajo

Actividad: Química orgánica Ij

Actividad: Petróleo y derivados

Actividad: Fuerzas intermoleculares II

Bibliografía recomendada

S. Aldabe, P. Aramendia, C. Bonazzola, L. Lacreu. Química 2. Química en acción. Buenos Aires, Ediciones Colihue, 2004.

E. Primo Yúfera. Química orgánica básica y aplicada. Barcelona, Reverté, 1996.

H. Hart, D. J. Hart, L. E. Craine. Química orgánica. México, Mc Graw Hill, 1995.

Webgrafía recomendada

Volatilidad de solventes asociados a problemas respiratorios.

Información y propiedades de los solventes industriales.

Solventes y aplicaciones.

Detallada guía de solventes.